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 Objectifs
Familiarisation avec le raisonnement scientifique en chimie organique par l'étude systématique des mécanismes réactionnels.
Cahier des charges
I. Etude (rappel) de notions fondamentales
- Structure et réactivité (orbitales atomiques et moléculaires; hybridation; liaisons chimiques; polarité et polarisabilité des liaisons covalentes; conjugaison, mésomérie, résonance).
- Aspects cinétique et énergétique des réactions (ordre de réaction et signification mécanistique; théories de l'activation; effet isotopique).
- Acides, bases, carbanions (force des acides et des bases; formation, stabilité et réactions des carbanions).
- Carbocations, transpositions (formation, stabilité et réactions des carbocations; transpositions des carbocations et autres).
II. Etude proprement dite des mécanismes réactionnels
- Réactions de substitution nucléophile sur carbone saturé.
- Réactions d'élimination.
- Réactions d'addition électrophile et nucléophile sur C=C.
- Réactions du carbonyle (addition simple; addition/élimination; addition sur composés carbonylés, a, -insaturés).
- Réactions du noyau aromatique, y compris activation/désactivation (équation d'Hammet) et orientation de la SE sur le benzène substitué.
- Réactions homolytiques ou radicalaires.
- Réactions péricycliques (règles de Woodward-Hoffmann pour les réactions électrocycliques, les cycloadditions, les transpositions sigmatropiques et les réactions chélétropiques).
- Réactions photochimiques.
- Réactions d'oxydation et de réduction.
L'étude de chaque type de réaction comporte le(s) mécanisme(s), les facteurs influençant les mécanismes, la stéréochimie, la compétition éventuelle entre mécanismes ou réactions et des exemples d'applications pratiques.
Séminaire : Discussion et explication mécanistique d'observations expérimentales. Prévision du déroulement des réactions en fonction de la structure du substrat et du réactif, et des conditions opératoires.
Résumé
Familiarisation avec le raisonnement scientifique en chimie organique par l'étude systématique des mécanismes réactionnels.
Rappel de notions fondamentales : structure et réactivité, acides et bases, carbanions et carbocations, aspects cinétique et énergétique des réactions.
Mécanismes des réactions hétérolytiques de substitution, d'élimination et d'addition, des réactions du carbonyle et du noyau aromatique. Radicaux libres et réactions homolytiques. Réactions d'oxydation et de réduction. Réactions péricycliques (règles de Woodward-Hoffmann). Réactions photochimiques.
Le cours CMAG2161 est mentionné dans les programmes suivants :
Valeurs ECTS de l'activité
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CMAG21
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Première année du programme conduisant au grade de bio-ingénieur
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Obligatoire
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Valeur ECTS par défaut
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(4 ECTS)
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