Isolement et analyse structurale de produits naturels

Enseignants

Leclercq Joëlle (coordinateur(trice)); Muccioli Giulio;

Langue
d'enseignement

Français
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Thèmes abordés

Méthodes d'extraction, de fractionnement et de purification de composés à partir d'extraits complexes. Intérêts et limites des différentes méthodes. Spectrométrie de masse : techniques d'ionisation, d'analyse des ions et principales fragmentations. Principes de base de la résonance magnétique nucléaire (RMN). Utilisation des données spectrales pour la détermination de structure de médicaments organiques.

Acquis
d'apprentissage

A la fin de cette unité d’enseignement, l’étudiant est capable de :
1	Au terme de ce cours les étudiants doivent pouvoir proposer une méthode pour extraire et purifier différents types de molécules organiques à partir de milieux complexes et déduire la formule de structure chimique de molécules simples au départ de données spectroscopiques.

Contenu

Le cours est divisé en 4 parties : - 1ère partie : méthodes d'extraction, de fractionnement et de purification de molécules organiques à partir d'extraits complexes : extractions à partir de milieux solides (SFE,...), extractions liquides-liquides, chromatographies préparatives sur divers supports (silices, tamis moléculaires, polymères, chromatographie d'affinité,...) : aspects pratiques, intérêts et limites des différentes méthodes. Les étudiants reçoivent des notes théoriques et un exposé suivi de discussions et explications données en fonction de leurs questions (auto-apprentissage). - 2ème partie : spectrométrie de masse : techniques d'ionisation (EI, FAB, CID, ESP, TSP, APCI,...), méthodes d'analyses (ion trap, quadrupole, appareils magnétiques ...) et les principales fragmentations - 3ème partie : principes essentiels à la base de la RMN permettant à l'étudiant d'utiliser les informations contenues dans les spectres RMN 1D de l'hydrogène et du carbone. La RMN 2D est également abordée succinctement - 4ème partie : travaux dirigés - étude de cas :sur base de documents réels (spectres), les étudiants se familiariseront avec l'interprétation de données spectrales

Méthodes d'enseignement

cours théorique, classes inversées et exercices

Modes d'évaluation
des acquis des étudiants

examen oral et écrit

Autres infos

A l'examen, chaque étudiant recevra les spectres d'une molécule simple ainsi qu'un article décrivant la purification d'une molécule d'origine naturelle. Il devra déterminer la structure de la molécule et commenter la méthode de purification décrite (préparation écrite à livre ouvert). Il pourra ensuite défendre oralement ses idées devant les professeurs qui l'interrogeront également sur les principes généraux exposés au cours.
Les notes seront une moyenne pondérée des trois parties

Ressources
en ligne

dias sur moodle

Bibliographie

•  "identification spectrométrique des composés organiques (Silverstein, 2 ème édition, De Boek éd.)

Support de cours

• copie des dias, "identification spectrométrique des composés organiques (Silverstein, 2 ème édition, De Boek éd.)

Faculté ou entité
en charge

FARM