Chimie organique

Enseignants

Elias Benjamin (coordinateur); Fustin Charles-André;

Langue
d'enseignement

Français

Thèmes abordés

Le principe de cet enseignement est non seulement d'apporter les bases de la chimie organique moderne, mais également de la relier à certains concepts fondamentaux détaillés dans le cours de chimie générale (liaison chimique, thermochimie, cinétique chimique, réactions acide-base). La première partie du cours sera essentiellement consacrée à la mise en place des concepts de base par la description des grandes classes de groupes fonctionnels et de la nomenclature organique. Les propriétés physico-chimiques ainsi que les effets électroniques seront abordés puis mis en application dans les parties liées à la réactivité. Les structures tridimensionnelles des molécules organiques ainsi que les différents phénomènes d'isomérie qui en résultent seront détaillés et mis en application par différents exemples tirés de phénomènes biologiques et biochimiques fondamentaux. L'introduction à la réactivité chimique est centrée sur cinq grandes classes de fonctions organiques : les alcènes et alcynes, les halogénoalcanes, les alcools et les éthers, les acides carboxyliques et leurs dérivés, les aldéhydes et les cétones. De nombreux concepts sont discutés, parmi lesquels on retrouve la notion d'état de transition et d'intermédiaire réactionnel, de nucléophile et d'électrophile, la notion de vitesse de réaction, la sélectivité en chimie organique, l'interconversion entre groupements fonctionnels. Dans de nombreux cas, des exemples tirés de mécanismes biochimiques permettront de faire le lien avec le domaine des sciences de la vie. Des exemples liés à la vie quotidienne seront également présentés. L'exposé magistral est complété par des séances d'exercices (10).

Acquis
d'apprentissage

A la fin de cette unité d’enseignement, l’étudiant est capable de :
1	L'objectif principal de ce cours est de fournir aux étudiants les principes de base de la chimie organique. La première partie du cours reprendra les aspects fondamentaux de la chimie organique structurale afin de familiariser les étudiants avec les grandes familles de fonctions de la chimie organique ainsi qu'avec la structure tridimensionnelle des molécules organiques. Les bases de la réactivité seront également abordées sur cinq grandes classes de fonctions afin de familiariser les étudiants avec les concepts de mécanisme, de sélectivité et de réactivité. Le cours sera fréquemment illustré avec des exemples liés à d'autres disciplines scientifiques.

La contribution de cette UE au développement et à la maîtrise des compétences et acquis du (des) programme(s) est accessible à la fin de cette fiche, dans la partie « Programmes/formations proposant cette unité d’enseignement (UE) ».

Contenu

 (1) Introduction et rappels : la chimie ; le carbone ; théorie VSEPR ; représenter une molécule ; les hydrocarbures ; les groupes fonctionnels principaux en chimie organique.
(2) Isomérie : isomères de constitution ; stéréoisomérie ; centre stéréogénique et atome de carbone stéréogénique ; propriétés des énantiomères ; isomérie géométrique ; isomérie conformationelle ; les cycloalcanes.
(3) Réactivité : les réactions en chimie organique ; nucléophiles et électrophiles ; modification de la densité électronique sur un atome ou groupe d’atomes ; acidité et basicité en chimie organique ; facteurs qui influencent l’acidité et la basicité ; effet du solvant.
(4) Les liaisons multiples : préambule ; stabilité des alcènes ; réactivité des alcènes ; Addition de HX sur alcène ; hydratation d’un alcène ; alcoolyse d’un alcène ; halogénation d’un alcène ; hydrogénation d’un alcène ; hydroboration d’un alcène ; oxydation d’un alcène ; les alcynes.
(5) Chimie aromatique : aromaticité ; les réaction de substitution électrophile sur noyau aromatique ; Halogénation, nitration, sulfonation, alkylation et acylation de composés aromatiques.
(6) Les réactions de substitution et d’élimination : préambule ; les alcanes et halogénoalcanes ; la réaction de substitution nucléophile d’ordre 2 et d’ordre 1 ; les réactions d’élimination ; compétition substitution et élimination.
(7) Alcools, éthers et époxydes : préambule ; propriétés des alcools et des éthers ; synthèse des alcools ; oxydation des alcools ; oxydation et réduction en chimie organique ; synthèse et réactivité des éthers ; synthèse et réactivité des époxydes.
(8) Acides carboxyliques et dérivés : préambule ; propriétés physiques et réactivité ; les formes activées et désactivées d’un acide carboxylique ; chlorure d’acide ; anhydride d’acide ; esters ; amides.
Les séances d’exercices et les laboratoires illustrent les concepts clés vus au cours théorique.

Modes d'évaluation
des acquis des étudiants

L’enseignement théorique est complété par des séances d’exercices. Ces derniers font partie intégrante de l'enseignement de la chimie organique et en constitue une partie indissociable.
L’examen final porte sur le contenu du cours et des séances d’exercices. Il se présente sous la forme d’un examen écrit pouvant comporter des questions ouvertes et des QCM.

Ressources
en ligne

Les supports de cours indispensables sont tous disponibles sur la plateforme Moodle :

• Slides présentés au cours
• Énoncés des séances d’exercices
• Manuel de travaux pratiques (laboratoires)

Bibliographie

Chimie organique, P. Bruice –Pearson 2° Edition
Chimie organique, simple et intuitive D. Klein – De Boeck Edition

Support de cours

• matériel sur moodle

Faculté ou entité
en charge

CHIM