Chimie organique IV et exercices
[CHM2140]
[30h + 40h] 6 crédits
Enseignants : Jacqueline Marchand, Olivier Riant(coord.)
Langue d'enseignement : Français
Niveau : Second cycle
Objectifs (en termes de compétences)
Dans la continuité des exercices de chimie organique I, les exercices pratiques seront consacrés à un projet de synthèse organique destiné à illustrer l'intérêt de la synthèse organique dans le domaine quotidien. Les projets de synthèse pourront porter sur des thèmes d'applications tels que par exemple : les insecticides ou herbicides, les antibiotiques ou les parfums.
Objet de l'activité (principaux thèmes à aborder)
1-Notions de synthèse organique
- Analyse rétrosynthétique
- Activation et protection des fonctions chimiques
- Chémosélectivité ; régiosélectivité
- Assistance anchimérique
- Stéréosélectivité et synthèse asymétrique
2-Méthodes modernes pour la synthèse organique
-Méthodes modernes d'activation (piezochimie, micro-ondes, haute pression)
-Milieux réactionnels écologiques (liquides ioniques, milieux supercritiques)
-Catalyseurs récupérables et recyclables
3- Chimie parallèle et synthèse combinatoire en phases liquides et solides
Les notions développées sont illustrées par des exemples concrets de synthèses organiques de produits ayant un intérêt dans l'industrie agro-alimentaire et pharmaceutique, ou des produits naturels.
Laboratoires :
-Synthèses multi-étapes de composés illustrant des applications pratiques dans le domaine quotidien : exemples des insecticides (acide chrysanthémique) et des herbicides (acides aryloxypropioniques).
-Analyses spectroscopiques, manipulation des logiciels de simulation RMN, rapport de synthèse et séminaire de présentation des résultats
-Introduction à la recherche bibliographique sur bases de données et en bibliothèque de recherche.
Résumé : Contenu et Méthodes
Partie 2 : Les méthodes modernes d'activation en synthèse organique : Piezochimie, micro-ondes, haute pression. Notions de " Chimie Verte ". Les nouveaux milieux réactionnels : Liquides ionique, CO2 supercritique, Phases perfluorées ; Catalyseurs recyclables et récupérables : Hérérogénéisation de catalyseurs homogènes, catalyseurs greffés sur polymères solubles.
Partie 3 : Chimie combinatoire en solution : Les réactions multi composants, principes de purifications et d'analyses de banques de molécules, extraction sélective et utilisation de résines de capture, réactifs supportés. Chimie en phase solide : résines pour synthèse et " linkers ". Stratégies de synthèses et méthodes. Applications (synthèse d'hétérocycles et métathèse d'oléfines).
Méthodes d'enseignement et d'apprentissage :
Exposé avec schémas dessinés au tableau, de manière à faciliter la prise de notes par les étudiants. Analyse d'articles de la littérature récente.
Contenu des travaux pratiques, méthodes d'enseignement et d'apprentissage :
Les étudiants travaillent individuellement. Ils mettent en uvre une synthèse multi-étape sur base de modes opératoires fournis, qu'il faut éventuellement adapter. Les produits et certains intermédiaires sont caractérisés. Chaque synthèse fait l'objet d'un rapport dans le cahier de laboratoire rédigé au laboratoire. Ce travail fait l'objet d'un séminaire et d'un rapport individuel. Les techniques utilisées au laboratoire sont : cristallisation, extractions liquide-liquide et solide liquide, distillations, manipulations en rampe à vide, travail sous conditions anhydre et inerte, travail en semi-micro, chromatographie sur colonne. Les techniques utilisées pour le contrôle des produits sont : point de fusion, polarimétrie, chromatographie sur couche mince, chromatographie en phase gazeuse, chromatographie liquide HPLC, spectroscopies : infra-rouge et RMN (proton et carbone). Les étudiants travaillent également par utilisation des bases de données bibliographiques informatisées et de logiciels de RMN.
Autres informations (Pré-requis, Evaluation, Support, ...)
Pré-requis : Cours de chimie organique de baccalauréat.
Mode d'évaluation :écrit + travail personnel (rapport sur un article analysé).Support :Notes de cours du professeur. Tirés-à-part des articles étudiés. Livres de la bibliothèque CHIM.
Le cours pourra être assuré en totalité ou en partie par un professeur invité.
Laboratoires :
Pré-requis : Cours de chimie organique de baccalauréat. Exercices de chimie organique I, CHM 2140.
Mode d'évaluation : Discussions avec les titulaires et les assistants durant les exercices, tenue du cahier de laboratoire, qualité du travail durant les laboratoires, rapports et séminaires.
Support : Documents techniques fournis pour chaque synthèse, livres de références disponibles au laboratoire, publications scientifiques fournies ou disponibles à la bibliothèque CHIM.